При слиянии рек Сухоны и Юга на высоком холме в незапамятные времена стоял город Гледен, заложенный князем Всеволодом Большое Гнездо в последней четверти XII века. Примерно тогда же близ города был основан и монастырь во имя Святой Живоначальной Троицы, который по праву считается одним из древнейших на Русском Севере. Ансамбль монастыря сложился в конце XVII – первой половине XVIII века, когда на средства богатых устюжских купцов в камень оделся сначала Троицкий собор, затем – теплая Тихвинская церковь с трапезной, церковь Успения Богоматери и больничная палата. Немного позднее Тихвинская церковь была соединена с Троицким собором крытой галереей. Примечательно, что почти все каменные постройки Троице-Гледенского монастыря не подвергались поздним переделкам и сохранили неизменными свои первоначальные формы, что придает комплексу особое очарование. Искусствоведы относят его к числу наиболее совершенных монастырских ансамблей Русского Севера.