Юную Джуди посылает учиться в колледж таинственный опекун. Девочка лишь однажды видела его мельком, да и то со спины. Все, что она запомнила — это длинные ноги незнакомца. По просьбе опекуна, Джуди должна писать ему письма о своей жизни, не ожидая ответа. Она так и поступает, рассказывая загадочному благодетелю о своих радостях и огорчениях и сопровождая каждое письмо забавными иллюстрациями. Но кто же этот опекун, или Длинноногий дядюшка, как его называет Джуди? Откроет ли он свою тайну или Джуди так никогда и не узнает, кто это был?